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Will Ospreay est sous contrat avec la NJPW jusqu'en février 2024. Il est fort probable que les principales compagnies se montrent intéressées par le catcheur de 30 ans dès qu'il sera disponible. Interrogé par Metro, Will Ospreay a été questionné sur la possibilité d'un transfert à la WWE.
Il répond qu'il est désormais "ouvert" à cette idée et qu'il considère "toutes les possibilités". Ospreay mentionne avoir beaucoup discuté de ce sujet avec ses amis et sa petite-amie, bien qu'il ait longtemps été réticent à l'idée de vivre aux États-Unis.
Désormais, lui et sa petite-amie sont ouverts à l'idée de s'installer aux États-Unis. De plus, le PWInsider rapporte que Will Ospreay a engagé Barry Bloom, qui représente plusieurs stars dans leurs négociations telles que Kenny Omega, les Young Bucks ou encore Chris Jericho, pour l'accompagner lors de sa période de free agent à partir de février 2024.
Selon Fightful, Will Ospreay est représenté par Barry Bloom depuis plusieurs mois déjà ; la WWE et l'AEW sont toutes deux au courant de cette situation depuis août dernier. Will Ospreay devrait devenir l'un des free agents les plus convoités du monde du catch début 2024. Plusieurs grandes promotions ont exprimé leur intérêt pour le recruter une fois que son contrat avec la NJPW prendra fin en février.
La WWE figure parmi les options envisagées par Ospreay, et il semblerait qu'ils aient été en contact avec "L'Assassin Aérien" concernant un éventuel engagement au sein de leur compagnie.
Selon Fightful Select, la WWE a manifesté un "intérêt marqué" pour Ospreay, avec des sources internes à la WWE affirmant qu'il y a eu des discussions entre les deux parties concernant un éventuel accord. Cependant, les sources proches d'Ospreay n'ont pas encore confirmé ces conversations. Bien que les détails supplémentaires de cette communication rapportée restent inconnus, les approches de la WWE envers Ospreay ont été qualifiées de "démarches préliminaires". Il est à noter qu'Ospreay a récemment admis être plus ouvert à l'idée de rejoindre la WWE et de déménager sa base d'opérations aux États-Unis.
À l'heure actuelle, Ospreay réside au Royaume-Uni aux côtés de sa petite amie.
En dehors de la WWE, Ospreay aurait également suscité l'intérêt d'All Elite Wrestling et d'Impact Wrestling (bientôt TNA Wrestling), tous deux ayant récemment collaboré avec lui. Après sa participation à l'événement AEW WrestleDream le mois dernier, Ospreay est revenu à Impact Wrestling pour leur pay-per-view annuel Bound For Glory, où il a battu "Speedball" Mike Bailey. Ospreay a également été invité à la tournée d'Impact au Royaume-Uni, qui comprenait un match contre Eddie Edwards lors de l'événement Turning Point à Newcastle, en Angleterre.